Guía de lectura.
En esta guía estudiaremos la formación en orbitales híbridos, con enfoque en el carbono.
A continuación, aplicaremos la teoría a preguntas PAES sobre la temática.
Comencemos.
RESUMEN
Longitud y energía de enlaces simples, dobles y triples
(Whitten et al., 2015)
Hibridación sp³
La hibridación sp³ implica la combinación de un orbital s con tres orbitales p, formando cuatro orbitales híbridos con forma tetraédrica.
Determina la formación de 4 enlaces simples tipo sigma
Esto se aplica al metano (CH₄), donde el carbono está unido a cuatro átomos de hidrógeno con un ángulo de enlace cercano a 109.5°.
Hibridación sp²
En la hibridación sp², un orbital s se combina con dos orbitales p para formar tres orbitales híbridos sp², dejando un orbital p sin hibridar.
Determina la formación de 1 enlace doble (compuesto por 1 enlace sigma y 1 enlace pi) y 2 enlaces simples (cada uno tipo sigma).
1 orbital p queda sin hibridar.
El etileno (C₂H₄) tiene un doble enlace entre dos carbonos y enlaces sencillos con hidrógeno. Los ángulos son de 120°.
Hibridación sp
La hibridación sp implica la combinación de un orbital s con un orbital p, formando dos orbitales sp y dejando dos orbitales p sin hibridar.
Determina la formación de 1 enlace triple (formado por 1 enlace sigma y 2 enlaces pi) y 1 enlace simple (tipo sigma)
2 orbitales p quedan sin hibridar
El acetileno (C₂H₂) tiene un triple enlace entre los átomos de carbono y un enlace sencillo con hidrógeno. Los ángulos de enlace son de 180°.
Comparación
Hibridación y tipos de enlace
Los compuestos orgánicos pueden presentar enlaces simples, dobles y triples. Cada uno de ellos implica átomos con una determinada hibridación y longitud de enlace.
Hibridación y geometría molecular
Estos tipos de hibridación determinan la geometría molecular y las propiedades químicas de los compuestos orgánicos.
(Chang & Goldsby, 2017)
En la figura 10.7 se muestra la forma y la orientación de los orbitales sp3. Estos cuatro orbitales híbridos están dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro regular.
(Chang & Goldsby, 2017)
En la figura 10.8 se muestra la formación de los cuatro enlaces covalentes entre los orbitales híbridos sp3 del carbono y los orbitales 1s del hidrógeno en el CH4. Así, el CH4 tiene forma tetraédrica y todos los ángulos HCH son de 109.5°. Observe que a pesar de que se requiere bastante energía para llevar a cabo la hibridación, se compensa por la energía que se libera con la formación de los enlaces C—H. (Recuerde que la formación de enlaces es un proceso exotérmico.)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
En la fi gura 10.10 se observan la forma y orientación de los orbitales sp. Estos dos orbitales híbridos se encuentran en la misma línea, el eje x, por lo que el ángulo entre ellos es de 180°.
(Chang & Goldsby, 2017)
Cada uno de los enlaces BeCl está formado por el traslape de un orbital híbrido sp del Be a un orbital 3p del Cl, y la molécula de BeCl2 resultante tiene una geometría lineal (figura 10.11).
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
La situación es diferente para un átomo de un elemento del tercer periodo. Si sólo utilizamos los orbitales 3s y 3p del átomo para formar orbitales híbridos en una molécula, se cumple la regla del octeto. Sin embargo, en algunas moléculas el mismo átomo puede utilizar uno o más de los orbitales 3d además de los orbitales 3s y 3p para formar orbitales híbridos. En estos casos no se cumple la regla del octeto.
Para resumir el estudio sobre la hibridación, tenemos que
• El concepto de hibridación no se aplica a átomos aislados. Es un modelo teórico que se utiliza sólo para explicar el enlace covalente.
• La hibridación es la mezcla de por lo menos dos orbitales atómicos no equivalentes, por ejemplo, orbitales s y p. Como consecuencia, un orbital híbrido no es un orbital atómico puro. Los orbitales híbridos y los orbitales atómicos puros tienen formas muy diferentes. • El número de orbitales híbridos generados es igual al número de orbitales atómicos puros que participan en el proceso de hibridación.
• La hibridación requiere energía; sin embargo, el sistema recupera de sobra esta energía durante la formación del enlace.
• Los enlaces covalentes en las moléculas y en los iones poliatómicos se forman a partir del traslape de orbitales híbridos, o de orbitales híbridos con orbitales puros. Como consecuencia, el esquema de hibridación en el enlace está aún dentro del con texto de la teoría de enlace-valencia; suponemos que los electrones de una molécula ocupan orbitales híbridos de los átomos individuales. En la tabla 10.4 se presenta un resumen de las hibridaciones sp, sp2 y sp3 (así como otros tipos de hibridación que estudiaremos más adelante).
(Chang & Goldsby, 2017)
Procedimiento para la hibridación de orbitales atómicos
Antes de analizar la hibridación de los orbitales d, especificaremos lo que es necesario saber para aplicar la hibridación al enlace en las moléculas poliatómicas en general. En esencia, la hibridación amplía la teoría de Lewis y el modelo de RPECV. Para asignar una hibridación conveniente al átomo central de una molécula debemos tener cierta idea sobre la geometría de la molécula.
Los pasos son los siguientes:
1. Se dibuja la estructura de Lewis de la molécula.
2. Se predice la distribución global de los pares de electrones (tanto los pares enlazantes como los pares libres) utilizando el modelo RPECV (vea la tabla 10.1).
3. Se deduce la hibridación del átomo central relacionando la distribución de los pares de electrones con la distribución de los orbitales híbridos que se indica en la tabla 10.4.
(Chang & Goldsby, 2017)
El ejemplo 10.3 muestra este procedimiento
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
La siguiente regla ayuda a predecir la hibridación en moléculas que contienen enlaces múltiples:
si el átomo central forma un enlace doble, tiene hibridación sp2; si forma dos enlaces dobles o un enlace triple, tendrá hibridación sp.
Observe que esta regla sólo se aplica a átomos de elementos del segundo periodo. Los átomos de elementos del tercer periodo en adelante que forman enlaces múltiples presentan un esquema más complicado que no se analizará aquí.
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Chang & Goldsby, 2017)
(Whitten et al., 2015)
(Whitten et al., 2015)
(Whitten et al., 2015)
Vemos que mientras más enlaces hay entre átomos de los mismos dos elementos (p. ej., más pares de electrones compartidos), más juntos estarán estos átomos (la longitud de enlace será menor) y más difícil será romper el enlace (aumenta la energía de enlace). Se han observado patrones similares para cualquier otro par de elementos.
(Whitten et al., 2015)
Ejercicios
Hibridación del Carbono
Preguntas PAES. Selección
Pregunta 1
Sugerencias
Escribe las fórmulas estructurales de ambos compuestos.
Observa el carbono 2 en ambas moléculas
Recuerda la asociación entre hibridación y enlace simple, doble y triple.
sp3: forma 4 enlaces simples
sp2: forma 1 enlace doble y 2 enlaces simples
sp: forma 1 enlace tripe y 1 simple.
Pregunta 2
Sugerencias
Recuerda que un enlace doble está formado por 1 enlace sigma y 1 enlace pi
Recuerda que los enlaces simples están formados por 1 enlace sigma.
Aunque no lo aplicarás en la pregunta, recuerda que un enlace triple está formado por 1 enlace sigma y 2 enlaces pi.
Comienza descartando todas las moléculas que no cumplen con la cantidad de enlaces pi.
Para comprobar tu respuesta, escribe la estructura molecular extendida y cuenta cada tipo de enlace.
Pregunta 3
Dos átomos de carbono pueden formar enlaces, tales como:
C–C, C=C, C≡C
Al respecto, es correcto afirmar que:
A) La longitud del enlace doble es menor que la del enlace triple
B) Los tres enlaces tienen la misma energía
C) Solo los enlaces simple y doble tienen la misma longitud
D) La longitud del enlace triple es menor que la del enlace doble
E) Los tres enlaces tienen la misma longitud
Sugerencias
Recuerda que
A mayor energía, menor longitud de enlace
A menor energía; mayor longitud.
A mayor número de electrones compartidos, mayor energía.
Pregunta 4
Con respecto a la siguiente molécula:
¿Cuál de las siguientes opciones es correcta?
A) Presenta solo átomos de carbono con hibridación sp³
B) La molécula presenta en total 17 enlaces sigma (σ)
C) Es una molécula insaturada
D) Corresponde a un alcano
E) Presenta 3 enlaces pi (π)
Sugerencias
Descarta alternativas con errores básicos; para esto considera
el tipo de hibridación correspondiente al enlace simple y al enlace doble.
la clasificación de hidrocarburos en alcanos, (C-C), alquenos (C=C) alquinos, etc...
la composición del enlace simple (enlace sigma), del enlace doble (1 sigma y 1 pi), y del enlace tripe (1 sigma y 2 pi).
Cuenta los enlaces sigma y comprueba o descarta la letra B
Recuerda la clasificación de hidrocarburos en saturados (sólo enlaces simples C-C) e insaturados (enlaces dobles y/o triples)
No buscamos la respuesta correcta, sino anular todas las demás alternativas antes de responder.
Pregunta 5
Con respecto a ciclohexeno:
I. Corresponde a una estructura de 6 átomos de carbono con fórmula general CnH2n.
II. La hibridación en torno a los átomos de carbono es sp².
III. Presenta electrones pi deslocalizados.
Es (son) incorrecta(s):
A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) I, II y III
Sugerencias
Dibuja la molécula: es un anillo (ciclo) de 6 carbonos (hex) con 1 doble enlace (eno)
cuenta C, H o aplica la fórmula para ciclos con 1 doble enlace; apruebas o descartas (I)
analiza la hibridación sp de todos los carbonos; aprueba o descarta (II)
Considera que: La deslocalización de electrones pi ocurre en sistemas conjugados (como el benceno), donde los electrones pi están distribuidos a lo largo de varios átomos. Esta no es una molécula conjugada, o de estructura resonante; aprueba o descarta (III)
Pregunta 6
Martín dibuja en su cuaderno una estructura condensada de un determinado compuesto neutro, donde indicó correctamente el número de átomos presentes:
(CH₃)₂CCHCH(Br)CHO
Sin embargo, en el dibujo anterior olvidó señalar de forma explícita la presencia de enlaces múltiples. Al respecto, ¿cuántos carbonos con hibridación sp² hay en el compuesto?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) No hay carbonos con hibridación sp² en el compuesto.
Sugerencias
Dibuja la molécula: la cadena principal tiene 5 carbonos, con sustituyentes oxígeno (C1) bromo (C2) y metil (C4).
Revisa el número de enlaces por átomo (C=4; O=2; H=1)
Cuenta el número de carbonos con hibridación sp2 (doble enlace)
Pregunta 7
¿Cuántos enlaces pi y sigma hay en la molécula de eteno (CH₂=CH₂)?
A) 5 enlaces π y 1 enlace σB) 1 enlace π y 4 enlaces σC) 4 enlaces π y 1 enlace σD) 2 enlaces π y 4 enlaces σE) 1 enlace π y 5 enlaces σ
¿Cuántos enlaces Pi y sigma hay en la molécula de eteno (CH₂=CH₂)?
A) 5 enlaces π y 1 enlace σB) 1 enlace π y 4 enlaces σC) 4 enlaces π y 1 enlace σD) 2 enlaces π y 4 enlaces σE) 1 enlace π y 5 enlaces σ
Sugerencias
Dibuja la molécula: et (2 carbonos) eno (enlace doble)
cuenta los enlaces pi. Recuerda que los enlaces pi se encuentran en los enlaces dobles y triples; 1 por cada enlace doble, 2 por cada enlace triple.
Referencias
Chang, R., & Goldsby, K. A. (2017). QUIMICA (12.a ed.). McGraw-Hill Interamericana Editores, S.A.
DEMRE. (2023). Modelo de prueba de transición: Ciencias - Química. Universidad de Chile.
DEMRE. (2023). Modelo de prueba de transición: Ciencias - Biología. Universidad de Chile.
McMurry, J. (2012). Química orgánica (8ª ed., M. C. Rodríguez Pedroza, Trad.). Cengage Learning.
Whitten, K., Davis, R., Peck, L., & Stanley, G. (2015). Quimica (Décima edición). Cengagte Learning Editores.
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