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Grupos Funcionales. Reconocimiento

Actualizado: 30 oct





Un grupo funcional es una agrupación de átomos dentro de una molécula que determina su comportamiento químico específico. En esta guía de lectura, presentamos los principales grupos funcionales en orden de relevancia para la nomenclatura orgánica, sus estructuras moleculares y sus sufijos/prefijos necesarios para nombrarlos.

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Un poco de historia

El conocimiento sobre la química orgánica ha sido moldeado por mentes brillantes a lo largo de la historia. Algunas figuras importantes incluyen:


- Marie Curie (1867-1934): Conocida principalmente por su trabajo con la radioactividad, Curie también fue pionera en el uso de técnicas analíticas químicas.

- Dorothy Crowfoot Hodgkin (1910-1994): Destacada cristalógrafa que determinó la estructura tridimensional de varios compuestos orgánicos complejos, incluyendo la penicilina y la vitamina B12.

- Rosalind Franklin (1920-1958): Sus imágenes de difracción de rayos X proporcionaron datos cruciales para el descubrimiento de la estructura del ADN.


- August Kekulé (1829-1896): Propuso la estructura del benceno y desarrolló conceptos clave sobre las estructuras de los compuestos aromáticos.


Grupos Funcionales:

Un grupo funcional es una agrupación de átomos dentro de una molécula que determina su comportamiento químico específico. A continuación, presentamos los principales grupos funcionales en orden de relevancia para la nomenclatura orgánica.


Ácido Carboxílico

Estructura característica:

  • R-COOH

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Ácido + nombre del grupo alquilo + -ico"

  • Nomenclatura IUPAC: "Ácido + nombre del alcano correspondiente + -oico"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CH₂COOH

  2. Identificar la cadena más larga que incluye el grupo -COOH: 3 carbonos.

  3. Comenzamos con Ácido, continuamos con PROP (3 carbonos) y terminamos con -OICO:

  4. Nombre sistemático: Ácido propanoico

  5. Nombre tradicional: Ácido propiónico

Otros ejemplos:

2. CH₃COOH: Ácido acético (Tradicional) / Ácido etanoico (IUPAC)

3. HCOOH: Ácido fórmico (Tradicional) / Ácido metanoico (IUPAC)

4. C₆H₅COOH: Ácido benzoico (Tradicional y IUPAC)

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Éster

Estructura característica:

  • R-COOR'

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo del alcohol + nombre del ácido + -ato"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del ácido carboxílico + -ato de + nombre del alquilo del alcohol"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃COOCH₂CH₃

  2. Identificar el ácido y el alcohol de los que proviene.

  3. El ácido es etanoico (CH₃COOH) y el alcohol es etanol (CH₃CH₂OH).

  4. Nombre tradicional: Acetato de etilo

  5. Nombre sistemático: Etanoato de etilo

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Otros ejemplos:

2. HCOOCH₃: Formiato de metilo (Tradicional) / Metanoato de metilo (IUPAC)

3. CH₃COOCH₃: Acetato de metilo (Tradicional) / Etanoato de metilo (IUPAC)

4. C₂H₅COOCH₃: Propionato de metilo (Tradicional) / Propanoato de metilo (IUPAC)


Haluros

Halogenuros de Alquilo (Haloalcanos)

Estructura característica:

  • R-X (donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno)

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del halógeno + -uro de + nombre del grupo alquilo"

  • Nomenclatura IUPAC: "Prefijo del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) + nombre del alcano correspondiente"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CH₂Cl

  2. Identificar el grupo alquilo y el halógeno.

  3. El grupo alquilo es CH₃CH₂- y el halógeno es Cl.

  4. Nombre tradicional: Cloruro de etilo

  5. Nombre sistemático: Cloroetano

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Otros ejemplos:

2. CH₃Br: Bromuro de metilo (Tradicional) / Bromometano (IUPAC)

3. CH₃CH₂CH₂I: Yoduro de propilo (Tradicional) / Yodopropano (IUPAC)

4. CH₃CCl₃: Tricloruro de metilo (Tradicional) / Triclorometano (IUPAC)


Haluros

Halogenuro de Acilo (Haluros de Acilo)

Estructura característica:

  • R-COX

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del halógeno + de + nombre del grupo acilo"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del halógeno + de + nombre del grupo acilo"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃COCl

  2. Identificar el grupo acilo y el halógeno.

  3. El grupo acilo es CH₃CO- y el halógeno es Cl.

  4. Nombre tradicional y sistemático: Cloruro de acetilo / Cloruro de etanoílo

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Otros ejemplos:

2. CH₃COBr: Bromuro de acetilo (Tradicional) / Bromuro de etanoílo (IUPAC)

3. CH₃CH₂COCl: Cloruro de propionilo (Tradicional) / Cloruro de propanoílo (IUPAC)

4. C₆H₅COCl: Cloruro de benzoilo (Tradicional y IUPAC)


Amida

Estructura característica:

  • R-CONH₂

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo acilo + amida"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + amida"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CONH₂

  2. Identificar el grupo acilo y el grupo amida.

  3. El grupo acilo es CH₃CO-.

  4. Nombre tradicional: Acetamida

  5. Nombre sistemático: Etanamida

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Otros ejemplos:

2. HCONH₂: Formamida (Tradicional) / Metanamida (IUPAC)

3. CH₃CH₂CONH₂: Propionamida (Tradicional) / Propanamida (IUPAC)

4. C₆H₅CONH₂: Benzamida (Tradicional y IUPAC)


Nitrilo

Estructura característica:

  • R-C≡N

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + nitrilo"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + nitrilo"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃C≡N

  2. Identificar el grupo alquilo y el grupo nitrilo.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Acetonitrilo

  5. Nombre sistemático: Etanonitrilo

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Otros ejemplos:

2. HC≡N: Formonitrilo (Tradicional) / Metanonitrilo (IUPAC)

3. CH₃CH₂C≡N: Propionitrilo (Tradicional) / Propanonitrilo (IUPAC)

4. C₆H₅C≡N: Benzonitrilo (Tradicional y IUPAC)


Aldehído

Estructura característica:

  • R-CHO

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + aldehído"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + al"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CHO

  2. Identificar el grupo alquilo y el grupo aldehído.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Acetaldehído

  5. Nombre sistemático: Etanal

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Otros ejemplos:

2. HCHO: Formaldehído (Tradicional) / Metanal (IUPAC)

3. CH₃CH₂CHO: Propionaldehído (Tradicional) / Propanal (IUPAC)

4. C₆H₅CHO: Benzaldehído (Tradicional y IUPAC)


Cetona

Estructura característica:

  • R-CO-R'

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + cetona"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + ona"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃COCH₃

  2. Identificar los grupos alquilo y el grupo cetona.

  3. Los grupos alquilo son CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Acetona

  5. Nombre sistemático: Propanona

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Otros ejemplos:

2. CH₃COC₂H₅: Metiletilcetona (Tradicional) / Butanona (IUPAC)

3. C₂H₅COC₂H₅: Dietilcetona (Tradicional) / Pentano-2-ona (IUPAC)

4. C₆H₅COCH₃: Acetofenona (Tradicional) / Fenilmetilcetona (IUPAC)


Éter

Estructura característica:

  • R-O-R'

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre de los grupos alquilo + éter"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del grupo alcoxi + alcano correspondiente"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃OCH₂CH₃

  2. Identificar los grupos alquilo y el grupo éter.

  3. Los grupos alquilo son CH₃- y CH₂CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Éter metílico

  5. Nombre sistemático: Metóxi etano

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Otros ejemplos:

2. CH₃OCH₃: Éter metílico (Tradicional) / Metóxi metano (IUPAC)

3. C₂H₅OC₂H₅: Éter dietílico (Tradicional) / Etóxi etano (IUPAC)

4. CH₃OCH₂CH₂CH₃: Éter propílico (Tradicional) / Metóxi propano (IUPAC)


Alcohol

Estructura característica:

  • R-OH

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Alcohol + nombre del grupo alquilo + ico"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + ol"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CH₂OH

  2. Identificar la cadena más larga que incluye el grupo -OH.

  3. El grupo -OH está unido al carbono 1.

  4. Nombre tradicional: Alcohol etílico

  5. Nombre sistemático: Etanol

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Otros ejemplos:

2. CH₃OH: Alcohol metílico (Tradicional) / Metanol (IUPAC)

3. (CH₃)₂CHOH: Alcohol isopropílico (Tradicional) / Propan-2-ol (IUPAC)

4. C₄H₉OH: Alcohol butílico (Tradicional) / Butan-1-ol (IUPAC)


Tiol

Estructura característica:

  • R-SH

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Mercaptano + nombre del grupo alquilo"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + tiol"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃SH

  2. Identificar el grupo alquilo y el grupo tiol.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Metil mercaptano

  5. Nombre sistemático: Metanotiol

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Otros ejemplos:

2. C₂H₅SH: Etil mercaptano (Tradicional) / Etanotiol (IUPAC)

3. C₃H₇SH: Propil mercaptano (Tradicional) / Propanotiol (IUPAC)

4. C₄H₉SH: Butil mercaptano (Tradicional) / Butanotiol (IUPAC)


Amina

Estructura característica:

  • R-NH₂ (amina primaria)

  • R₂NH (amina secundaria)

  • R₃N (amina terciaria)

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + amina"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + amina"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃NH₂

  2. Identificar el grupo alquilo y el grupo amina.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Metilamina

  5. Nombre sistemático: Metanamina

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Otros ejemplos:

2. C₂H₅NH₂: Etilamina (Tradicional) / Etanamina (IUPAC)

3. (CH₃)₂NH: Dimetilamina (Tradicional) / N,N-dimetilmetanamina (IUPAC)

4. C₆H₅NH₂: Anilina (Tradicional) / Fenilamina (IUPAC)


. Aquí hay algunos ejemplos para diferentes tipos de aminas:

Aminas primarias:

  • Metanamina: CH₃NH₂

  • Etanamina: C₂H₅NH₂

  • Propanamina: C₃H₇NH₂

Aminas secundarias:

  • N-metilmetanamina: CH₃NHCH₃

  • N-etiletanamina: C₂H₅NHC₂H₅

  • N-metilpropanamina: CH₃CH₂CH₂NHCH₃

Aminas terciarias:

  • N,N-dimetilmetanamina: (CH₃)₂NH

  • N,N-dietiletanamina: (C₂H₅)₂NH

  • N,N-dimetilpropanamina: CH₃CH₂CH₂N(CH₃)₂


Iminas

Estructura característica:

  • R₂C=NH

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + imina"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + imina"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CH=NH

  2. Identificar el grupo alquilo y el grupo imina.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Acetaldimina

  5. Nombre sistemático: Etanimina

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Otros ejemplos:

2. CH₂=NH: Formaldimina (Tradicional) / Metanimina (IUPAC)

3. CH₃CH₂CH=NH: Propionaldimina (Tradicional) / Propanimina (IUPAC)

4. C₆H₅CH=NH: Benzaldimina (Tradicional y IUPAC)


Aromático

Estructura característica:

  • Anillo bencénico (C₆H₆)

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del derivado del benceno"

  • Nomenclatura IUPAC: "Benceno + sustituyentes"

Ejemplo desarrollado:

  1. C₆H₅CH₃

  2. Identificar el grupo bencénico y el sustituyente.

  3. El sustituyente es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Tolueno

  5. Nombre sistemático: Metilbenceno

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Otros ejemplos:

2. C₆H₆: Benceno (Tradicional y IUPAC)

3. C₆H₄(CH₃)₂: Xileno (Tradicional) / Dimetilbenceno (IUPAC)

4. C₆H₅NH₂: Anilina (Tradicional) / Aminobenceno (IUPAC)


Alquino

Estructura característica:

  • R-C≡C-R'

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + -ino"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + ino"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃C≡CH

  2. Identificar la cadena más larga que incluye el triple enlace.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Metilacetileno

  5. Nombre sistemático: Propino

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Otros ejemplos:

2. HC≡CH: Acetileno (Tradicional) / Etino (IUPAC)

3. CH₃C≡CCH₃: Dimetilacetileno (Tradicional) / But-2-ino (IUPAC)

4. CH₃CH₂C≡CH: Metilpropiacetileno (Tradicional) / Pent-1-ino (IUPAC)


Alqueno

Estructura característica:

  • R-CH=CH-R'

Reglas de nomenclatura:

  • Nomenclatura tradicional: "Nombre del grupo alquilo + -eno"

  • Nomenclatura IUPAC: "Nombre del alcano correspondiente + eno"

Ejemplo desarrollado:

  1. CH₃CH=CH₂

  2. Identificar la cadena más larga que incluye el doble enlace.

  3. El grupo alquilo es CH₃-.

  4. Nombre tradicional: Propileno

  5. Nombre sistemático: Propeno

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Otros ejemplos:

2. H₂C=CH₂: Etileno (Tradicional) / Eteno (IUPAC)

3. CH₃CH=CHCH₃: Butileno (Tradicional) / But-1-eno (IUPAC)

4. CH₃CH₂CH=CH₂: 1-Buteno (Tradicional) / But-2-eno (IUPAC)




Resumen

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modificada de (Timberlake, 2013)





Ejercicios para Practicar:


Identifica el grupo funcional presente en las siguientes moléculas:

  1.    - CH3COOH

  2.    - CH3CH2OH

  3.    - CH3NH2

  4.    - CH3-CO-CH3

  5.    - CH3-CH2-CHO

  6.    - CH3-CH2-O-CH3


Ejercicios Digitales:

(Puedes usar ventana completa con el símbolo <expandir> abajo a la derecha)


Identificación de Grupos Funcionales





Nomenclatura de Grupos Funcionales



Bibliografía


  • Timberlake, K. C. (2013). Química General, Orgánica y Biológica: Estructuras de la vida (Cuarta edición). Pearson Educación de México.


  • IUPAC. (2021). Guía Breve para la Nomenclatura en Química Orgánica. Enlace PDF.


Para el contexto histórico de mujeres científicas y otros personajes en química orgánica, puedes referirte a las siguientes fuentes:


Marie Curie:

  • Quinn, S. (1996). Marie Curie: A Life. Da Capo Press.

Dorothy Crowfoot Hodgkin:

  • Ferry, G. (1998). Dorothy Hodgkin: A Life. Granta Books.

Rosalind Franklin:

  • Maddox, B. (2002). Rosalind Franklin: The Dark Lady of DNA. Harper Perennial.

August Kekulé:

  • Rocke, A. J. (1985). Kekulé, Kekulé, and the Structure of the Benzene Ring. Isis, 76(3), 343-370.


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